Тим О’Ра́йли родился 6 июня 1954 года в г. Корк, Ирландия.

Заинтересовался литературой ещё со времён окончания школы.

После выпуска из Гарвардского колледжа в 1975 году со степенью бакалавра по литературе с отличием, увлёкся технической компьютерной документацией.

В 1978 году основал собственную компанию, изначально ориентированную на написание технической документации для программных продуктов на заказ, в дальнейшем фирма стала крупным издательством, специализирующимся на компьютерной литературе, а после спада в результате бума доткомов в 2000-м году — кроме издательской деятельности фирмой освоен бизнес по организации конференций.

О’Райли является основателем компании O’Reilly Media, которая издаёт книги про компьютеры и другие технологии. Признание обитателей Кремниевой долины О’Ралли завоевал, когда в 1992 году выпустил книгу Эда Крола The Whole Internet User’s Guide&Catalog — одну из первых работ об интернете, которая стала бестселлером.

О’Райли также одним из первых понял потенциал открытого программного обеспечения и начал активно поддерживать это движение.

Когда Барак Обама стал президентом США и высказался за использование интернета в правительственных целях, О’Райли стал размышлять о принципах государственного управления. Так он разработал концепцию открытого правительства, которое, помимо администрации Обамы, понравилось и британскому премьеру Дэвиду Кэмерону.

В 2001 году был вовлечён в спор с Amazon.com, возглавляя протест против попытки Amazon запатентовать технологию one-click, направленную, как считалось, на борьбу конкурентом — компанией Barnes & Noble.

В результате дискуссии, О’Райли совместно с Безосом лоббировали реформу американского патентного права.

В начале 2000-х годов входил в советы директоров MySQL AB и Macromedia вплоть до их поглощения соответственно Sun Microsystems и Adobe, по состоянию на середину 2010-х входит в советы Safari Books Online, Maker Media и PeerJ[en].

Ранний инвестор компаний, ведущих проекты Blogger, Delicious, Foursquare, Bitly, Chumby.

• Что такое Веб 2.0;
• Работа, которая имеет значение: основные принципы;
• Открытое правительство;
• Программное обеспечение.