Келли родился в Пенсильвании (США) 14 августа 1952 года.

В 1970 году Кевин Келли окончил среднюю школу в Вестфилде, штат Нью-Джерси. Через своего отца, исполнительного директора, который использовал системный анализ в своей работе, Келли развил ранний интерес к кибернетике и следил за ее развитием с появления первых компьютеров.

В 13 лет отец привел его на выставку первых компьютеров IBM, которые занимали целую комнату. Они показались мальчику скучными: только и умели, что печатать ряды серых цифр на листках бумаги. В научно-фантастических романах их описывали совсем по-другому.

Потом, в начале 1980-х годов, Келли в научной лаборатории работал с компьютером Apple II с крошечным экраном, по которому бежали ряды зеленых цифр. Компьютер работал быстрее, чем печатная машинка, хорошо справлялся с подсчетами и отслеживанием данных, но в нем не было ничего, что перестраивало бы жизнь людей. И лишь когда Apple II подключился к телефонной линии с помощью модема и вышел в интернет, Келли оценил его возможности.

Кевин Келли учился в Университете Род-Айленда в течение одного года, изучал геологию. 

Работал редактором журнала по технологиям контркультуры Whole Earth Review. Выступил за создание движения Quantified Self (Количественно измеренное «я»), в котором люди при помощи технологий следят за своей повседневной жизнью.

Был организатором первой конференции хакеров в середине 1980-х годов, а также участвовал в работе фонда The Long Now Foundation, который пытается заглянуть в отдаленное будущее человечества.

В 1992 году Келли вместе с Луисом Россетто выступил сооснователем журнала Wired, где до сих пор занимает должность Senior Maverick (можно перевести как «главный спорщик»). В журнале Wired его называют «главной белой вороной».

Выпустил восемь книг, на русский язык переведена его книга The Inevitable ("Неизбежность") (2016).

Келли консультирует авторов фильмов о будущем (например, он помогал Стивену Спилбергу в работе над фильмом «Особое мнение»)

Один из ведущих мыслителей современности рассказывает о главных технологических трендах, которые будут определять мир в ближайшие 30 лет и изменят нашу жизнь.

Келли опубликовал несколько книг на тему футурологии, кибернетики, будущего технологий и экономики.

• Out of Control: The New Biology of Machines, Social Systems and the Economic World (1995)
• New Rules for the New Economy: 10 Radical Strategies for a Connected World (1999)
• What Technology Wants (2010)
• The Inevitable (2016)