Любимыми увлечениями в сфере юношеского спорта были паркур, спортивная акробатика и прыжки на батуте. 28 ноября 2009 года во время экстремальной тренировки спортсмен сорвался с 12-метровой высоты и получил тяжелейший перелом позвоночника с повреждением спинного мозга в грудном отделе. Произошел инцидент в 11 классе, это не помешало Святославскому закончить школу и поступить в промышленный университет НИТУ МИСиС (Московский институт стали и сплавов) в Москве по направлению менеджмент, однако, по-собственному желанию в реабилитационно-восстановительный период вынужден был уйти с 3-его курса в академический отпуск и на время приостановить учёбу в университете.

По истечению долгих изнурительных тренировок и курсов реабилитации в специализированных медицинских центрах Святославский решает искать ответ на свой вопрос в медицине будущего. В 2014 году он становится первым-пилотом испытателем российского медицинского экзоскелета Exoatlet, разработанного при поддержке Фонда Сколково.

В задачи Ярослава входит тестирование аппарата, отработка паттернов ходьбы и равновесия, презентация продукта на венчурных ярмарках и научных конференциях. Вместе с инженерами команде удаётся создать тестовый прототип и вывести его на стадию клинических исследований и продаж, тем самым открывая возможность другим людям прикованным к инвалидным креслам снова обрести свободу действий и начать ходить, пусть и при помощи роботизированных технологий.

8 мая 2016 года Святославский берёт титул Чемпиона России по велоспорту среди спортсменов в классификации — хендбайк и попадает в сборную страны по паравелоспорту.

Спустя полгода спортсмен принимает решение попробовать свои силы в любительской дистанции российского триатлона IronStar и становится первым паратриатлетом из России кто преодолевает дистанцию классического длинного триатлона в 226 км за 15 часов 46 минут и 48 секунд. Триатлон формата IRONMAN включает в себе три дисциплины, где сначала участники вплавь проходят 3,8 км, после 180 км едут на велосипеде и затем 42,2 км выполняют марафонскую дистанцию без перерывов между этапами.

На следующий год Ярослав подтверждает звание чемпиона и становится двукратным победителем в своей дисциплине.

12 августа 2017 года Святославский становится Чемпионом России по паратриатлону в Тюмени и получает приглашение вступить ещё в одну «сборную» — Сборную России по паратриатлону, что не мешает правилам числиться в двух спортивных федерациях страны.

23 сентября 2017 года триатлет проходит свою «железную» дистанцию в Сочи во второй раз и улучшает предыдущий результат на 2,5 часа