Саймон Синек родился 9 октября 1973 года в Уимблдоне, Англия. Еще ребенком родители увезли его в Йоханнесбург, ЮАР. Затем они вернулись в Англию и жили в Лондоне, потом отправились в Гонконг, и в итоге поселились в Нью-Джерси.
Саймон учился в школе Northern Valley Regional High School в Демаресте, штат Нью-Джерси, окончив ее в 1991 году. Степень бакалавра по культурной антропологии он получил в университете Брандейса в Массачусетсе. Синек поступил было в Лондонский городской университет, имея намерение получить профессию адвоката, однако бросил юридическую школу и вместо этого занялся рекламой.
Он перебрался в Нью-Йорк и нашел работу в «Euro/RSCG», рекламном агентстве, где работал над проектами «MCI Communications», американской телекоммуникационной компании. Затем Синек перешел в агентство «Ogilvy & Mather», но «Euro/RSCG» переманили ценного сотрудника назад, предложив ему таких клиентов как «Oppenheimer Funds», «MCI», «NASDAQ» и «DISH Network».
В 2002 Саймон основал собственную компанию «Sinek Partners».
Саймон Синек периодически выступал на кабельном канале MSNBC и радиопрограмме «Marketplace».
Мировую известность этот популярный автор получил, в том числе, благодаря приглашению выступить на одной из конференций TED.
В 2010 году Синек в качестве внештатного сотрудника присоединился к команде корпорации RAND, исследовательского центра, где консультировал по вопросам военных инноваций и планирования.
Комментарии Синека печатались в «The New York Times», «Wall Street Journal», «The Washington Post», «Houston Chronicle», «FastCompany», «CMO Magazine», «NPR» и «BusinessWeek», кроме того, он регулярно пишет в «The Huffington Post», «BrandWeek» и «IncBizNet».
Синек отдает много времени и сил работе в некоммерческих организациях. Например, он сотрудничал с 'Count Me In', организацией, которая объединяет женщин, владеющих собственным бизнесом и нацелена на то, чтобы научить своих участниц как можно эффективнее использовать свои ресурсы. Саймон также входит в совет директоров 'Danspace Project', организации, работающей над продвижением различных искусств, включая танец.
В настоящее время он живет в Нью-Йорке и преподает курс по стратегическим коммуникациям в Колумбийском Университете претендентам на магистерскую и докторскую степени.
В июне 2018 года The Young Turks сообщили о заключении контракта на торгах в размере 98 000 долларов США от имени иммиграционной и таможенной службы США (ICE) за «кастомизированный лидерский тренинг Саймона Синека» в период с 26 апреля по 15 мая 2018 года.