Роберт Кийосаки родился 8 апреля 1947 года, г. Хило, штат Гавайи, США.
После окончания средней школы в Хило в 1965 году Роберт поступил в академию торгового флота USMMA в Нью-Йорке.
По окончании академии в 1969 году был взят на работу в компанию Standard Oil of California для службы на нефтяном танкере. Уволился через 3 месяца, решив пойти на войну во Вьетнаме. Вступил в корпус морской пехоты, выучился в летной школе, затем был отправлен на базу морской пехоты Кэмп-Пендлтон (Калифорния), где прошел переподготовку как пилот боевого вертолета. За службу во Вьетнаме был награждён Воздушной медалью.
После возвращения из Вьетнама в 1973 году Кийосаки поступил на 2-летнюю программу МВА в Гавайском университете в Хило, но проучился недолго, поскольку его интересовали не теоретические, а практические аспекты бизнеса — как заработать деньги. Кийосаки выбыл из программы MBA и, окончив 3-дневные курсы по инвестициям в недвижимость, начал инвестировать, купив крошечную квартиру в кондоминиуме на острове Мауи.
В июне 1974 году, уволившись из Корпуса морской пехоты, Роберт Кийосаки устроился торговым агентом в корпорацию Xerox, а в 1977 году начал свой бизнес и запустил первую компанию, торговавшую небольшими изделиями из кожи и нейлона, в том числе — водонепроницаемыми «бумажниками сёрфингиста».
В начале 1980-х Кийосаки по его словам потерял свой первый крупный бизнес. Свое состояние в этот период Роберт Кийосаки описал так: «Я потерял все и стал считать себя неудачником».
В 1995 году Кийосаки оставил деловой мир и в партнерстве с Шэрон Л. Лектер, которая помогала ему при написании книг, основал международную образовательную компанию Rich Dad`s Organization, обучавшую студентов бизнесу и инвестированию.
В возрасте 47 лет Кийосаки написал бестселлер «Богатый папа, бедный папа». Далее последовали «Квадрант денежного потока» и «Руководство Богатого Папы по инвестированию» — все 3 книги были в рейтинге 10 лучших бестселлеров таких изданий, как «Уолл-стрит джорнал», BusinessWeek и «Нью-Йорк таймс». В своих ранних книгах Кийосаки предлагает финансовые методы прекращения «крысиных бегов». В своих последних книгах Кийосаки много внимания уделяет этическим вопросам бизнеса.
Кийосаки является автором более 26 книг, в том числе международного бестселлера «Богатый папа, бедный папа (англ.)русск.», написанного в соавторстве с Шэрон Л. Лектер. Книги переведены на 51 язык и продаются в 109 странах мира с общим объемом продаж более 27 миллионов экземпляров.
Три его книги, «Богатый папа, бедный папа», «Квадрант денежного потока» и «Руководство богатого папы по инвестированию», занимали верхнюю строчку в TOP-10 бестселлеров одновременно на Publishers Weekly, Business Week, Wall Street Journal, USA Today и New York Times на протяжении шести лет.
В 2005 году Роберт Кийосаки был введен в Зал славы Amazon.com как один из 25 авторов самых продаваемых книг.
Чистая стоимость активов Роберта Кийосаки оценивается в 80 млн долл.