Леонард - уважаемый предприниматель, венчурный капиталист и автор бестселлеров. Он помог собрать миллионы долларов для начинающих компаний, провел одно из крупнейших в истории IPO в Интернете и участвовал в создании, финансировании и / или продаже пяти компаний на сегодняшний день.

Много критических признаний последовало за ним в его усилиях. В Onvia Canada (где он был частью первоначального руководителя) в 2000 году компания была признана канадским стартапом номер один и впоследствии закрыла IPO на 240 миллионов долларов на NASDAQ. Кроме того, в Marqui, где Леонард был главным советником, компания была признана лучшей технологической компанией в стране в 2003 году.

В настоящее время Леонард является со-генеральным директором и директором NowPublic, которая является одним из пионеров гражданской журналистики и быстро становится одним из крупнейших информационных агентств в мире. Он также является венчурным партнером в Growthworks Capital, одном из крупнейших канадских национальных технологических фондов, и выступает советником венчурных фондов в США, Европе и Азии. Он также является членом совета директоров и / или консультантом нескольких компаний, включая Infowave, Sonic Foundry, футбольный клуб округа Дерби на Чемпионате Англии, CanWest Global и Alliance Atlantis. В настоящее время Леонард является советником канадского министерства международной торговли и директором крупнейшей канадской технологической ассоциации CATA.
Леонард, очень востребованный оратор, читает лекции в университетах и ​​на конференциях по всему миру. Он является соавтором самых продаваемых книг «Инновационная нация: канадское лидерство от парка юрского периода до Явы» и «Все, что мне нужно было знать о бизнесе ... Я учился у канадца», изданных Джоном Уайли и Sons.
Леонард имеет диплом бакалавра искусств с отличием в Университете Куинса, степень юриста в Осгуд-Холле и выпускник курса Private Equity в Гарвардской школе бизнеса.