До роли директора по обслуживанию Сергей Чекалкин прошел путь по сути всех составляющих сервиса.

Начал путь в Тинькофф с сотрудника колл-центра, в 2008 году прошёл стал тим лидером группы и сектора поддержки. С 2008 по 2010 был заместителем руководителя колл-центра. 

С 2010 по 2017 руководил командой построения прогнозов, расписания, а так же аналитики и отчётности по всем направлениям департамента клиентского обслуживания и всех бизнес направлений. 

В 2018 дополнительно заменял руководителя подразделения создания и поддержки процессов обслуживания (путь клиента CJM, процедуры, скрипты). 

С 2017 по 2019 руководил операционной командой колл-центра (звонки и чаты). 

В 21-22 годах прошел программу MBA, разработанную INSEAD совместно с Тинькофф по курсам: Design Thinking and Innovation, Digital Platforms and Ecosystems, Product Strategy and Business Modes, Innovation Culture, and Leadership 

В 2021 снялся в документальном фильме Андрея Лошака «Он такой один» про работу Тинькофф в течение 15 лет с момента основания компании.

• Стратегии повышения качества клиентского сервиса. 
• Факторы, влияющие на эффективность клиентского обслуживания в современном мире. 
• Проактивный подход в клиентском обслуживании, от реактивной к позитивной реакции. 
• Технологии и инновации в области клиентского обслуживания. 
• Улучшение продукта, как способ сокращения обращений от клиентов и как повысить удовлетворенность клиентов через снижение обращений. 
• Аналитический подход в оптимизации приложения, продукта, и, как следствие, обращений. 
• Эффективное и разумное использование ботов и AI инструментов для улучшения опыта клиентов. 
• Проактивное взаимодействие с клиентами через AI технологии и реакция клиентов. 
• Рекомендации и персонафикация в обслуживании, в том числе с помощью AI. 

• Лучшая поддержка клиентов во всех каналах на рынке по мнению разных рейтингов и опросов клиентов.  
• Эффективная работа с бизнесом по улучшению продукта и опыта клиента. 
• Эффективное управление инхаус командой поддержки в 25.000 человек. 
• Лучшая поддержка в соц сетях и связь показателя позитива с бизнесом. 
• Вывод домой всей клиентской поддержки из офиса в течение двух недель во время пандемии covid, более половины поддержки из дома после пандемии.